Probabilmente la più grande città mai esistita nella Terra di Mezzo fu l’antica fortezza Sindarin di Menegroth. Il Silmarillion ci dice che Thingol e il suo popolo originariamente vivevano nei boschi aperti di Neldoreth e Region. Menegroth non esistette finché, durante la terza era della cattività di Melkor in Valinor, Melian la Maia avvertì Thingol che la Terra di Mezzo sarebbe presto stata turbata dalla malvagità di Melkor. Thingol aveva in quel tempo dato il benvenuto ai Nani di Nogrod e Belegost nel suo dominio, e fu occupato in alcuni commerci con loro. Così chiese ai Nani di belegost di aiutarlo per costruire una grande fortezza. Il Silmarillion dice:
I quali [Nani di Belegost] furono ben lieti di darglieli [aiuto e parere], poiché in quei tempi erano instancabili e desiderosi di nuove opere… Sicché, i Naugrim faticarono a lungo e lietamente per Thingol, ed escogitarono per lui dimore secondo il modo proprio del loro popolo, profondamente scavate nella terra. Dove lo Esgalduin scendeva, dividendo Neldoreth da Region, ivi sorgeva, nel bel mezzo della foresta un colle roccioso, e il fiume scorreva ai suoi piedi. Quivi essi fecero le soglie dell’aula di Thingol, e costruirono un ponte di pietre sopra il fiume, unica via di accesso alle porte. Oltre queste, ampi corridoi scendevano ad altre sale e camere ben più in basso, scavate nella viva roccia, tante e così vaste che quella dimora fu detta Menegroth, le Mille Caverne.
Non si menziona di altre città come questa oltre il Mare, in Aman. Tuna su Tirion sorgeva alta, e Alqualondë era posizionata in un porto naturale. Anche Avallonë, costruita molti secoli dopo, non era nulla al confronto con Menegroth. La città era unica nella cultura e nella storia della Terra di Mezzo, un’ispirazione per la successiva città di Nargothrond e le aule di Thranduil nel nord, ma nessuna di queste abitazioni raggiunse la maestà e la bellezza di Menegroth. Il Silmarillion scarseggia di parole adeguate per descrivere la visione che Tolkien doveva avere della città. Scrisse solamente:
Elfi e Nani assieme, ciascuno secondo la propria abilità, elaboravano quivi le visioni di Melian, immagini della miracolosa bellezza di Valinor di là del Mare. I pilastri di Menegroth erano scolpiti a guisa dei faggi di Oromë, tronco, rami e foglie, e vi stavano appese lanterne d’oro. Ivi usignoli cantavano, come nei giardini di Lórien; ed erano fontane d’argento e bacini di marmo e pavimenti di pietre multicolori. Figure scolpite di pennuti e animali terrestri correvano sulle pareti o s’arrampicavano sui pilastri ovvero facevano capolino tra i rami inghirlandati di molti fiori. E, col passare degli anni, Melian e le sue ancelle riempirono le sale con drappi tessuti ove erano raffigurate le imprese dei Valar e molte cose accadute in Arda fin dalle origini, nonché ombre di cose ancora a venire. Era quella la più bella dimora di ogni re che mai fosse stata ad est del Mare.
Ma Menegroth non fu mai completamente finita. In tempo Thingol costruì arsenali per i suoi guerrieri, e dopo che Morgoth distrusse i reami dei Noldor, Thingol fece costruire stanze laterali per i Nani di Nogrod e Belegost quando i loro forti compagni visitarono la città. Menegroth stessa non era completamente sotto terra. Le terre vicino le colline erano apparentemente molto usate dagli Elfi. Il grande albero Hirilorn si ergeva nel giardino nel versante settentrionale del fiume. Thingol volle che fosse costruita una casa per Luthien tra i rami dell’albero, ma anche Melian sedeva sotto i rami sospesi. Turin giunse da loro in questo giardino quando decise di lasciare Menegroth. Quando Saeros tese l’agguato a Turin, l’uomo era sulla via settentrionale, cercando di ritornare in marcia. Nessuno sentì il loro combattimento, ma Turin inseguì Saeron indietro verso il fiume, e poi molti Elfi lo sentirono (e giunsero correndo per vedere cosa fosse successo). La stanza più grande di Menegroth doveva essere la sala di Thingol, della quale si hanno solo rapidi sguardi nella storia. Beren fu condotto in quella sala da Luthien, e lì fu faccia a faccia con Thingol e Melian sui loro troni. La sala era piena dei più valorosi comandanti e guerrieri del Doriath.
Il Re dei Sindar in tutta la sua potenza doveva apparire come più forte di tutti i re dei Noldor nella Terra di Mezzo. Ma il tempo giunse alla fine quando Menegroth fu distrutta. La città fu indebolita nella contesa tra Thingol e i Nani di Nogrod, che lo trucidarono nelle camere che lui aveva fatto costruire per loro. I Nani combatterono alla loro maniera nella città ma solo due di loro ritornarono salvi a Nogrod. E poi un’armata di Nani marciò sul Doriath, e Menegroth fu presa e saccheggiata. I suoi tesori furono rubati e molti del suo popolo uccisi. Dior, nipote di Thingol e suo erede, tentò di restaurare Menegroth e riportarla all’antico splendore, ma i Sindar sotto Dior erano molto più deboli e più pochi di quelli sotto Thingol e Melian. La Maia fuggì a Valinor dopo la morte di Thingol, ed il suo potere non protesse più a lungo o arricchì il reame. Molti dei grandi capitani e valorosi guerrieri erano stati uccisi, inclusi Beleg Cuthalion e Mablung. Fu così possibile per i figli di Fëanor far entrare un esercito di Noldor a prendere la città nel giorno di mezz’inverno, l’ultimo inverno della lunga esistenza del Doriath. I Sindar che sopravvissero alla battaglia fuggirono a sud, abbandonando le loro terre e portando con loro pochi ricordi della più grande delle città. Non ci fu mai più una città come Menegroth nella Terra di Mezzo, e probabilmente neanche in Aman…
Il Fosso di Helm